Heksametylodisiloksan - Hexamethyldisiloxane
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Heksametylodisiloksan |
|
Inne nazwy | |
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
Skróty | HMDSO, (TMS) 2 O |
1736258 | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.003.176 |
Numer WE | |
Siatka | Heksametylodisiloksan |
PubChem CID
|
|
Numer RTECS | |
UNII | |
Numer ONZ | 1993 |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 6 H 18 O Si 2 | |
Masa cząsteczkowa | 162,379 g · mol -1 |
Wygląd | Bezbarwna ciecz |
Gęstość | 0,764 g · cm -3 |
Temperatura topnienia | -59 ° C (-74 ° F; 214 K) |
Temperatura wrzenia | 100 do 101 ° C (212 do 214 ° F; 373 do 374 K) |
930,7 ± 33,7 ppb (23 ° C) | |
Ciśnienie pary | 43 hPa (20 ° C) |
Współczynnik załamania ( n D )
|
1.377 |
Zagrożenia | |
Główne zagrożenia | |
Klasyfikacja UE (DSD) (nieaktualne)
|
fa |
Zwroty R (nieaktualne) | R11 |
Zwroty S (nieaktualne) | S16 |
NFPA 704 (ognisty diament) | |
Temperatura zapłonu | -1 (1) ° C |
Związki pokrewne | |
Związki pokrewne
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
zweryfikować ( co to jest ?) | |
Referencje Infobox | |
Heksametylodisiloksan ( HMDSO ) jest związkiem krzemoorganicznym o wzorze O [Si (CH 3 ) 3 ] 2 . Ta lotna bezbarwna ciecz jest używana jako rozpuszczalnik i jako odczynnik w syntezie organicznej . Wytwarza się go przez hydrolizę z chlorkiem trimetylosililu . Cząsteczka jest protypowym di siloksanem i przypomina podjednostkę polidimetylosiloksanu .
Synteza i reakcje
Heksametylodisiloksan można wytworzyć przez dodanie chlorku trimetylosililu do wody oczyszczonej:
- 2 Me 3 SiCl + H 2 O → 2 HCl + O [Si (CH 3 ) 3 ] 2
Wynika również z hydrolizy sililoeterów i innych zabezpieczonych sililem grup funkcyjnych. HMDSO można przekształcić z powrotem w chlorek w reakcji z Me 2 SiCl 2 .
Heksametylodisiloksan jest stosowany głównie jako źródło trimetylosililowej grupy funkcyjnej (-Si (CH 3 ) 3 ) w syntezie organicznej . Na przykład, w obecności katalizatora kwasowego , przekształca alkohole i kwasy karboksylowe odpowiednio w etery sililowe i estry sililowe.
Reaguje z tlenkiem renu (VII) dając silotlenek :
- Re 2 O 7 + O [Si (CH 3 ) 3 ] 2 → 2 O 3 ReOSi (CH 3 ) 3
Zastosowania niszowe
HMDSO jest stosowany jako wzorzec wewnętrzny do kalibracji przesunięcia chemicznego w spektroskopii 1 H NMR . Jest łatwiejszy w obsłudze, ponieważ jest mniej lotny niż zwykły standardowy tetrametylosilan, ale nadal wykazuje tylko singlet w pobliżu 0 ppm.
HMDSO ma jeszcze słabszą zdolność solwatacyjną niż alkany. Dlatego jest czasami stosowany do krystalizacji związków silnie lipofilowych.
Stosowany jest w płynnych bandażach (spray na plastry), takich jak spray Cavilon, w celu ochrony uszkodzonej skóry przed podrażnieniami innymi płynami ustrojowymi. Służy również do zmiękczania i usuwania resztek kleju pozostawionych przez taśmę medyczną i bandaże, bez powodowania dalszego podrażnienia skóry.
HMDSO jest badane pod kątem wytwarzania materiałów dielektrycznych o niskiej wartości k dla przemysłu półprzewodników za pomocą wspomaganego plazmą chemicznego osadzania z fazy gazowej (PECVD).
HMDSO został użyty jako cząsteczka reporterowa do pomiaru prężności tlenu w tkankach (pO 2 ). HMDSO jest silnie hydrofobowy i wykazuje wysoką rozpuszczalność gazu, a co za tym idzie silne jądrowego rezonansu spinowego kratowej relaksacji magnetycznej (R 1) reakcja na zmiany w Po 2 . Symetria molekularna zapewnia pojedynczy sygnał NMR. Po bezpośrednim wstrzyknięciu do tkanek zastosowano go do wygenerowania map dynamiki utleniania guza i mięśni w odniesieniu do wyzwań związanych z oddychaniem gazem hiperoksyjnym.
Bibliografia
- ^ Sudarsanan Varaprath; Cecil L. Frye; Jerry Hamelink (1996). „Rozpuszczalność w wodzie permetylosiloksanów (silikonów)”. Toksykologia i chemia środowiska . 15 (8): 1263–1265. doi : 10.1002 / etc.5620150803 .
- ^ Zapis CAS RN 107-46-0 w bazie danych substancji GESTIS Instytutu Bezpieczeństwa i Higieny Pracy , dostęp 11 marca 2015 r.
- ^ Röshe, L .; John, P .; Reitmeier, R. „Organic Silicon Compounds” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . John Wiley and Sons: San Francisco, 2003. doi : 10.1002 / 14356007.a24_021 .
- ^ Pfeifer, J. „Hexamethyldisiloxane” w Encyclopedia of Reagents for Organie Synthesis (wyd .: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Nowy Jork. doi : 10.1002 / 047084289X .
- ^ Schmidt, M .; Schmidbaur, H., „Trimethylsilil perrhenate”, Inorg. Synth. 1967, 9, 149-151. doi : 10.1002 / 9780470132401.ch40
- ^ Kodibagkar VD, Cui W, Merritt ME, Mason RP. Nowatorskie podejście 1H NMR do ilościowej oksymetrii tkankowej z użyciem heksametylodisiloksanu. Magn Reson Med 2006; 55: 743–748 oraz Kodibagkar VD, Wang X, Pacheco-Torres J, Gulaka P, Mason RP. Obrazowanie protonowe siloksanów do mapowania poziomów utlenienia tkanek (PISTOL): narzędzie do ilościowej oksymetrii tkanek. NMRBiomed 2008; 21: 899-907.