Heksametylodisiloksan - Hexamethyldisiloxane

Heksametylodisiloksan
Stereofoniczny wzór strukturalny heksametylodisiloksanu
Model kulkowy cząsteczki heksametylodisiloksanu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Heksametylodisiloksan
Inne nazwy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty HMDSO, (TMS) 2 O
1736258
ChEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.176 Edytuj to w Wikidata
Numer WE
Siatka Heksametylodisiloksan
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1993
  • InChI = 1S / C6H18OSi2 / c1-8 (2,3) 7-9 (4,5) 6 / h1-6H3  czek Y
    Klucz: UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N  czek Y
  • InChI = 1 / C6H18OSi2 / c1-8 (2,3) 7-9 (4,5) 6 / h1-6H3
    Klucz: UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYAL
  • O ([Si] (C) (C) C) [Si] (C) (C) C
Nieruchomości
C 6 H 18 O Si 2
Masa cząsteczkowa 162,379  g · mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Gęstość 0,764   g · cm -3
Temperatura topnienia -59 ° C (-74 ° F; 214 K)
Temperatura wrzenia 100 do 101 ° C (212 do 214 ° F; 373 do 374 K)
930,7 ± 33,7 ppb (23 ° C)   
Ciśnienie pary 43   hPa (20   ° C)
1.377
Zagrożenia
Główne zagrożenia
Łatwopalny fa
Zwroty R (nieaktualne) R11
Zwroty S (nieaktualne) S16
NFPA 704 (ognisty diament)
Temperatura zapłonu -1 (1)   ° C
Związki pokrewne
Związki pokrewne
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

Heksametylodisiloksan ( HMDSO ) jest związkiem krzemoorganicznym o wzorze O [Si (CH 3 ) 3 ] 2 . Ta lotna bezbarwna ciecz jest używana jako rozpuszczalnik i jako odczynnik w syntezie organicznej . Wytwarza się go przez hydrolizę z chlorkiem trimetylosililu . Cząsteczka jest protypowym di siloksanem i przypomina podjednostkę polidimetylosiloksanu .

Synteza i reakcje

Heksametylodisiloksan można wytworzyć przez dodanie chlorku trimetylosililu do wody oczyszczonej:

2 Me 3 SiCl + H 2 O → 2 HCl + O [Si (CH 3 ) 3 ] 2

Wynika również z hydrolizy sililoeterów i innych zabezpieczonych sililem grup funkcyjnych. HMDSO można przekształcić z powrotem w chlorek w reakcji z Me 2 SiCl 2 .

Heksametylodisiloksan jest stosowany głównie jako źródło trimetylosililowej grupy funkcyjnej (-Si (CH 3 ) 3 ) w syntezie organicznej . Na przykład, w obecności katalizatora kwasowego , przekształca alkohole i kwasy karboksylowe odpowiednio w etery sililowe i estry sililowe.

Reaguje z tlenkiem renu (VII) dając silotlenek :

Re 2 O 7 + O [Si (CH 3 ) 3 ] 2 → 2 O 3 ReOSi (CH 3 ) 3

Zastosowania niszowe

HMDSO jest stosowany jako wzorzec wewnętrzny do kalibracji przesunięcia chemicznego w spektroskopii 1 H NMR . Jest łatwiejszy w obsłudze, ponieważ jest mniej lotny niż zwykły standardowy tetrametylosilan, ale nadal wykazuje tylko singlet w pobliżu 0   ppm.

HMDSO ma jeszcze słabszą zdolność solwatacyjną niż alkany. Dlatego jest czasami stosowany do krystalizacji związków silnie lipofilowych.

Stosowany jest w płynnych bandażach (spray na plastry), takich jak spray Cavilon, w celu ochrony uszkodzonej skóry przed podrażnieniami innymi płynami ustrojowymi. Służy również do zmiękczania i usuwania resztek kleju pozostawionych przez taśmę medyczną i bandaże, bez powodowania dalszego podrażnienia skóry.

HMDSO jest badane pod kątem wytwarzania materiałów dielektrycznych o niskiej wartości k dla przemysłu półprzewodników za pomocą wspomaganego plazmą chemicznego osadzania z fazy gazowej (PECVD).

HMDSO został użyty jako cząsteczka reporterowa do pomiaru prężności tlenu w tkankach (pO 2 ). HMDSO jest silnie hydrofobowy i wykazuje wysoką rozpuszczalność gazu, a co za tym idzie silne jądrowego rezonansu spinowego kratowej relaksacji magnetycznej (R 1) reakcja na zmiany w Po 2 . Symetria molekularna zapewnia pojedynczy sygnał NMR. Po bezpośrednim wstrzyknięciu do tkanek zastosowano go do wygenerowania map dynamiki utleniania guza i mięśni w odniesieniu do wyzwań związanych z oddychaniem gazem hiperoksyjnym.

Bibliografia

  1. ^ Sudarsanan Varaprath; Cecil L. Frye; Jerry Hamelink (1996). „Rozpuszczalność w wodzie permetylosiloksanów (silikonów)”. Toksykologia i chemia środowiska . 15 (8): 1263–1265. doi : 10.1002 / etc.5620150803 .
  2. ^ Zapis CAS RN 107-46-0 w bazie danych substancji GESTIS Instytutu Bezpieczeństwa i Higieny Pracy , dostęp 11 marca 2015 r.
  3. ^ Röshe, L .; John, P .; Reitmeier, R. „Organic Silicon Compounds” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . John Wiley and Sons: San Francisco, 2003. doi : 10.1002 / 14356007.a24_021 .
  4. ^ Pfeifer, J. „Hexamethyldisiloxane” w Encyclopedia of Reagents for Organie Synthesis (wyd .: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Nowy Jork. doi : 10.1002 / 047084289X .
  5. ^ Schmidt, M .; Schmidbaur, H., „Trimethylsilil perrhenate”, Inorg. Synth. 1967, 9, 149-151. doi : 10.1002 / 9780470132401.ch40
  6. ^ Kodibagkar VD, Cui W, Merritt ME, Mason RP. Nowatorskie podejście 1H NMR do ilościowej oksymetrii tkankowej z użyciem heksametylodisiloksanu. Magn Reson Med 2006; 55: 743–748 oraz Kodibagkar VD, Wang X, Pacheco-Torres J, Gulaka P, Mason RP. Obrazowanie protonowe siloksanów do mapowania poziomów utlenienia tkanek (PISTOL): narzędzie do ilościowej oksymetrii tkanek. NMRBiomed 2008; 21: 899-907.