Mezotrion - Mesotrione
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Nazwa IUPAC
2-(4-mesylo-2-nitrobenzoilo)cykloheksano-1,3-dion
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-[4-(Metylosulfonylo)-2-nitrobenzoilo]cykloheksano-1,3-dion |
|
| Inne nazwy
ZA1296
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.111.661 
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 14 H 13 N O 7 S | |
| Masa cząsteczkowa | 339,32 g·mol -1 |
| Wygląd zewnętrzny | Ciało stałe w kolorze od żółtego do brązowego |
| Gęstość | 1,49 g / cm 3 |
| Temperatura topnienia | 165,3 ° C (329,5 ° F; 438,4 K) |
| 1500 mg/l (20 °C) | |
| log P | 0,11 |
| Kwasowość (p K a ) | 3.12 |
| Zagrożenia | |
| Piktogramy GHS |
|
| Hasło ostrzegawcze GHS | Ostrzeżenie |
| H400 , H410 | |
| P273 , P391 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
| Referencje do infoboksu | |
Mezotrion to nazwa zwyczajowa ISO dla związku organicznego, który jest używany jako selektywny herbicyd , zwłaszcza w kukurydzy . Hamuje enzym dioksygenazę 4-hydroksyfenylopirogronianu (HPPD) i jest sprzedawany pod markami takimi jak Callisto i Tenacity. Po raz pierwszy został wprowadzony na rynek przez firmę Syngenta w 2001 roku.
Historia
Wynalezienie triketonowej klasy herbicydów miało swoje początki w obserwacji w 1977 roku allelopatycznego zwalczania chwastów w pobliżu krzewu butelkowego, Callistemon citrinus . Chemicy ze Stauffer Chemical Company zidentyfikowali odpowiedzialny związek jako leptospermon , znany produkt naturalny, o którym wcześniej nie zgłoszono aktywności biologicznej. Szeroko zakrojone prace nad analogami doprowadziły do odkrycia i rozwoju sulkotrionu i mezotrionu.
Stwierdzono, że herbicydy triketonowe są skuteczne w zwalczaniu wielu gatunków chwastów ważnych z handlowego punktu widzenia i wykazują działanie zarówno przed-, jak i powschodowe. Mezotrion został wybrany do rozwoju (przez Zeneca Agrochemicals pod kodem ZA1296), ponieważ kontroluje szeroką gamę chwastów szerokolistnych, które konkurują z kukurydzą i mogą również tłumić niektóre jednoroczne chwasty trawiaste, które mogą być obecne w uprawie. Osiąga tę selektywność i brak uszkodzeń upraw dzięki silniejszemu działaniu na docelowy enzym znajdujący się w roślinach dwuliściennych niż jednoliściennych oraz ponieważ kukurydza może metabolizować ten związek w pierścieniu zawierającym diony.
Synteza
Syntezę mezotrionu został po raz pierwszy ujawniony w opisach patentowych złożonych przez ICI , które nabyły Stauffer w 1987. 1,3-cykloheksanodionu, najpierw poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu 4- (metylosulfonylo) -2-nitrobenzoesowego w warunkach, w których enolowy hydroksylową grupa diketonu reaguje z wytworzeniem pochodnej benzoilowej . W oddzielnym etapie jest on przekształcany w mezotrion przy użyciu katalitycznej ilości jonu cyjankowego pochodzącego z cyjanohydryny acetonu.
Mechanizm akcji
Mezotrion hamuje enzym dioksygenazę 4-hydroksyfenylopirogronianu (HPPD). To jest bardzo silnym inhibitorem HPPD w testach laboratoryjnych wykorzystujących roślin Arabidopsis thaliana z K ı wartości około 10 pM. W roślinach, HPPD jest konieczna dla biosyntezy z tokoferoli i plastochinon , która jest niezbędna do karotenoidów produkcji. Hamowanie szlaku ostatecznie prowadzi do bielenia liści w miarę degradacji chlorofilu , a następnie śmierci rośliny.
Preparaty
Mezotrion jest udostępniany użytkownikom końcowym wyłącznie w postaci produktów recepturowych . Wykorzystują one materiały niesproszkowane ze zmniejszonym lub bez użycia niebezpiecznych rozpuszczalników, na przykład koncentraty zawiesinowe. Herbicyd jest kompatybilny z innymi związkami, które rolnik może mieszać w celu rozszerzenia zwalczania chwastów trawiastych, których sam mezotrion nie zabija.
Stosowanie
Mezotrion jest ogólnoustrojowym herbicydem przed- i powschodowym do selektywnego kontaktu i resztkowej kontroli chwastów szerokolistnych w kukurydzy polowej, nasionach kukurydzy, żółtej prażonej kukurydzy i kukurydzy cukrowej. Wszystkie pestycydy muszą uzyskać rejestrację od odpowiednich władz w kraju, w którym będą stosowane. W Stanach Zjednoczonych The Environmental Protection Agency (EPA) jest odpowiedzialny za regulowanie pestycydów pod Federalnej herbicyd, insektycyd i gryzoniobójcze ustawy (FIFRA) oraz ustawy o ochronie Jakości Żywności (FQPA). Pestycyd może być używany legalnie tylko zgodnie ze wskazówkami na etykiecie dołączonej w momencie sprzedaży pestycydu. Celem etykiety jest „zapewnienie jasnych wskazówek dotyczących skutecznego działania produktu przy jednoczesnym zminimalizowaniu zagrożeń dla zdrowia ludzkiego i środowiska”. Etykieta jest prawnie wiążącym dokumentem, który określa, w jaki sposób pestycyd może i musi być używany, a nieprzestrzeganie etykiety napisanej podczas stosowania pestycydu jest przestępstwem federalnym. W Unii Europejskiej do zatwierdzania i autoryzacji pestycydów stosuje się podejście dwupoziomowe . Po pierwsze, zanim gotowy produkt będzie mógł zostać wprowadzony do obrotu, substancja czynna musi zostać dopuszczona do obrotu w Unii Europejskiej. Po osiągnięciu tego celu należy wystąpić o zezwolenie na konkretny produkt do każdego państwa członkowskiego, w którym wnioskodawca chce go sprzedać. Następnie realizowany jest program monitorowania, aby upewnić się, że pozostałości pestycydów w żywności są poniżej limitów ustalonych przez Europejski Urząd ds . Bezpieczeństwa Żywności .
Użytkowanie rolnicze
Mezotrion wykazuje szerokie spektrum aktywności wobec ważnych handlowo chwastów szerokolistnych oraz Abutilon theophrasti , Amaranthus powellii , Amaranthus retroflexus , Chenopodium album , Datura stramonium , Digitaria sanguinalis , Lamium purpureum , Polygonum persicaria , Rumex crispus , Senecio vulgaris , Solanum nigrum , Stellaria media i Xanthium instrumentarium . Ponadto jego właściwości sprawiają, że może być stosowany do gleby, dzięki czemu pojawiające się chwasty pochłaniają go i są zwalczane. Alternatywnie, opryskiwanie, gdy chwasty są już obecne w uprawie, również prowadzi do zwalczania. Ta kombinacja właściwości sprawiła, że mezotrion bardzo szybko osiągnął szerokie zastosowanie i osiągnął roczną sprzedaż przekraczającą 400 milionów dolarów do 2011 roku. Produkt jest stosowany w dawkach 75-150 g/ha. Szacunkowe roczne zużycie mezotrionu w rolnictwie USA jest mapowane przez US Geological Service i wykazuje tendencję wzrostową od jego wprowadzenia w 2001 do 2017 roku, ostatniej daty, dla której dostępne są dane, a obecnie osiąga 4 000 000 funtów (1 800 000 kg). Jak można się spodziewać po mieszance stosowanej prawie wyłącznie w kukurydzy, najcięższe zastosowanie ma taśma do kukurydzy .
Bezpieczeństwo ludzi
LD 50 mezotrionu ponad 5000 mg / kg (szczury, doustnie), co oznacza, że praktycznie nie jest toksyczny po podaniu doustnym, ale mogą powodować poważne podrażnienie oczu. Informacje dotyczące pierwszej pomocy są zawarte na etykiecie. Światowa Organizacja Zdrowia (WHO) i FAO (FAO) połączone spotkanie pozostałości pestycydów ustalił, że dopuszczalna dzienna dawka dla mezotrionu 0-0,5 mg / kg masy ciała. Baza danych Codex Alimentarius prowadzona przez FAO zawiera wykaz maksymalnych limitów pozostałości mezotrionu w różnych produktach spożywczych, z których większość jest ustalona na poziomie 0,01 mg/kg.
Wpływ na środowisko
Mezotrion jest bardzo toksyczny dla organizmów wodnych z długotrwałymi skutkami. Jego ekotoksykologia jest podsumowana w bazie danych właściwości pestycydów. Ostatecznie to organy regulacyjne w każdym kraju, a nie korporacje lub użytkownicy końcowi, muszą rozważyć korzyści i zrównoważyć je z nieodłącznymi zagrożeniami związanymi ze związkiem i wynikającym z tego ryzykiem dla konsumentów i szerszego środowiska.
Zarządzanie odpornością
Doniesienia o uodpornianiu się poszczególnych gatunków chwastów, np. Amaranthus tuberculatus na mezotrion, są monitorowane przez producentów, organy regulacyjne, takie jak EPA i Komitet ds. Odporności na Herbicydy (HRAC). W niektórych przypadkach ryzyko rozwoju odporności można zmniejszyć, stosując mieszaninę dwóch lub więcej herbicydów, z których każdy działa na odpowiednie chwasty, ale o niepowiązanych mechanizmach działania. HRAC przypisuje składniki aktywne do klas, aby to ułatwić.
Marki
Zgodnie z konwencją międzynarodową, a w wielu krajach prawem, etykiety pestycydów muszą zawierać nazwę zwyczajową składników aktywnych. Nazwy te nie są wyłączną własnością posiadacza jakiegokolwiek patentu lub znaku towarowego i jako takie są najłatwiejszym sposobem, w jaki osoby niebędące ekspertami mogą odnosić się do poszczególnych chemikaliów. Firmy sprzedające pestycydy zwykle używają nazwy marki lub znaku słownego, co pozwala im odróżnić swój produkt od produktów konkurencji zawierających ten sam składnik aktywny. W wielu przypadkach ta marka jest specyficzna dla kraju i receptury, więc może istnieć wiele nazw marek dla danego składnika aktywnego. Mezotrion może być wstępnie zmieszany z innymi herbicydami, aby zapewnić pełniejsze zwalczanie chwastów. Na przykład Acuron to nazwa używana przez firmę Syngenta dla mieszaniny zawierającej oprócz mezotrionu bicyklopiron, atrazynę i S-metolachlor . Nazwy marek mezotrionu to Callisto, Instigate, Meristo, Resicore i Tenacity. Dostawcy i marki w Stanach Zjednoczonych są wymienione w Krajowym Systemie Wyszukiwania Informacji o Pestycydach.
Zobacz też
- Nityzynon (orfadyna)
Bibliografia
Dalsza lektura
- Singh, HP; Batish, Daizy R.; Kohli, RK (2001). „Allelopatia w Agroekosystemach” . Dziennik produkcji roślinnej . 4 (2): 1-41. doi : 10.1300/J144v04n02_01 .
- Dayan, Franck E.; Owens, Daniel K.; Książę, Stephen O. (2012). „Uzasadnienie podejścia do produktów naturalnych przy odkrywaniu herbicydów” (PDF) . Nauka o zwalczaniu szkodników . 68 (4): 519–528. doi : 10.1002/ps.2332 . PMID 22232033 .
Zewnętrzne linki
- Mezotrion w bazie danych właściwości pestycydów (PPDB)