Kwas fenylopirogronowy - Phenylpyruvic acid

Kwas fenylopirogronowy
Kwas fenylopirogronowy.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 2-okso-3-fenylopropanowy
Inne nazwy
fenylopirogronian; Kwas 3-fenylopirogronowy; Keto-fenylopirogronian; Kwas beta- fenylopirogronowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.005.317 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12) ☒N
    Klucz: InChIKey=BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • C1=CC=C(C=C1)CC(=O)C(=O)O
Nieruchomości
C 9 H 8 O 3
Masa cząsteczkowa 164,160  g·mol -1
Temperatura topnienia 155 ° C (311 ° F; 428 K) (rozkłada się)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

Kwas fenylopirogronowy jest związkiem organicznym o wzorze C 6 H 5 CH 2 C (O) Co 2 H. Jest ketokwasu .

Występowanie i właściwości

Związek istnieje w równowadze ze swoimi tautomerami E- i Z-enolowymi. Jest to produkt z dezaminacji utleniającej od fenyloalaniny .

Gdy aktywność enzymu hydroksylazy fenyloalaniny jest zmniejszona, aminokwas fenyloalanina akumuluje się i zostaje przekształcony w kwas fenylopirogronowy (fenylopirogronian), co prowadzi do fenyloketonurii (PKU) .

Przygotowanie i reakcje

Można go przygotować na wiele sposobów. Klasycznie produkowany jest z pochodnych kwasu aminocynamonowego. Został on wytworzony przez kondensację pochodnych benzaldehydu i glicyny z wytworzeniem fenyloazlaktonu, który jest następnie hydrolizowany za pomocą katalizy kwasowej lub zasadowej. Można go również zsyntetyzować z chlorku benzylu przez podwójne karbonylowanie .

Redukcyjne aminowanie kwasu fenylopirogronowego daje fenyloalaninę .

Zobacz też

Bibliografia