Kwas fenylopirogronowy - Phenylpyruvic acid
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 2-okso-3-fenylopropanowy |
|
Inne nazwy
fenylopirogronian; Kwas 3-fenylopirogronowy; Keto-fenylopirogronian; Kwas beta- fenylopirogronowy
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CZEBI | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.005.317 |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 9 H 8 O 3 | |
Masa cząsteczkowa | 164,160 g·mol -1 |
Temperatura topnienia | 155 ° C (311 ° F; 428 K) (rozkłada się) |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Kwas fenylopirogronowy jest związkiem organicznym o wzorze C 6 H 5 CH 2 C (O) Co 2 H. Jest ketokwasu .
Występowanie i właściwości
Związek istnieje w równowadze ze swoimi tautomerami E- i Z-enolowymi. Jest to produkt z dezaminacji utleniającej od fenyloalaniny .
Gdy aktywność enzymu hydroksylazy fenyloalaniny jest zmniejszona, aminokwas fenyloalanina akumuluje się i zostaje przekształcony w kwas fenylopirogronowy (fenylopirogronian), co prowadzi do fenyloketonurii (PKU) .
Przygotowanie i reakcje
Można go przygotować na wiele sposobów. Klasycznie produkowany jest z pochodnych kwasu aminocynamonowego. Został on wytworzony przez kondensację pochodnych benzaldehydu i glicyny z wytworzeniem fenyloazlaktonu, który jest następnie hydrolizowany za pomocą katalizy kwasowej lub zasadowej. Można go również zsyntetyzować z chlorku benzylu przez podwójne karbonylowanie .
Redukcyjne aminowanie kwasu fenylopirogronowego daje fenyloalaninę .