Chlorek benzylu - Benzyl chloride
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(Chlorometylo)benzen |
|||
| Inne nazwy
Chlorek α-chlorotoluenu benzylu |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| Skróty | BnCl | ||
| CZEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA |
100.002.594 
|
||
| Numer WE | |||
| KEGG | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 7 H 7 Cl | |||
| Masa cząsteczkowa | 126,58 g·mol- 1 | ||
| Wygląd zewnętrzny | Bezbarwna do lekko żółtej cieczy | ||
| Zapach | Ostry, aromatyczny | ||
| Gęstość | 1.100 g/cm 3 | ||
| Temperatura topnienia | -39 ° C (-38 ° F; 234 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 179 ° C (354 ° F; 452 K) | ||
| bardzo słabo rozpuszczalny (0,05% w 20 °C) | |||
| Rozpuszczalność | rozpuszczalny w etanolu , eterze etylowym , chloroformie , CCl 4 mieszalny w rozpuszczalnikach organicznych |
||
| Ciśnienie pary | 1 mmHg (20 °C) | ||
| -81,98 x 10 -6 cm 3 / mol | |||
|
Współczynnik załamania ( n D )
|
1.5415 (15 °C) | ||
| Zagrożenia | |||
| Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa | Zewnętrzna Karta Charakterystyki | ||
| NFPA 704 (ognisty diament) | |||
| Temperatura zapłonu | 67 ° C (153 ° F; 340 K) | ||
| 585 ° C (1085 ° F; 858 K) | |||
| Granice wybuchowości | ≥1,1% | ||
| Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
1231 mg/kg (szczur, doustnie) | ||
|
LC 50 ( mediana stężenia )
|
150 ppm (szczur, 2 godz.) 80 ppm (mysz, 2 godz.) |
||
|
LC Lo ( najniższa opublikowana )
|
380 ppm (pies, 8 godz.) | ||
| NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA): | |||
|
PEL (dopuszczalne)
|
TWA 1 ppm (5 mg/m 3 ) | ||
|
REL (zalecane)
|
C 1 ppm (5 mg/m 3 ) [15 minut] | ||
|
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
|
10 ppm | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje do infoboksu | |||
Chlorek benzylu lub α-chlorotoluen , jest związkiem organicznym o wzorze C 6 H 5 CH 2 Cl. Ta bezbarwna ciecz jest reaktywnym związkiem chloroorganicznym, który jest szeroko stosowanym chemicznym składnikiem budulcowym.
Przygotowanie
Chlorek benzylu jest wytwarzany przemysłowo w gazowej reakcji fotochemicznej toluenu z chlorem :
- C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 → C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl
W ten sposób rocznie produkuje się około 100 000 ton. Reakcja przebiega w procesie wolnorodnikowym , w którym pośredniczą atomy wolnego chloru. Produkty uboczne reakcji obejmują chlorek benzalu i benzotrichlorek .
Inne metody istnieć produkcji, takie jak chloromethylation Blanc z benzenu . Chlorek benzylu najpierw wytwarza się poprzez traktowanie alkoholu benzylowego z kwasem solnym .
Zastosowania i reakcje
Przemysłowo chlorek benzylu jest prekursorem estrów benzylowych, które są stosowane jako plastyfikatory , aromaty i perfumy. Kwas fenylooctowy , prekursor farmaceutyków, jest wytwarzany z cyjanku benzylu, który z kolei jest wytwarzany przez traktowanie chlorku benzylu cyjankiem sodu. Czwartorzędowe sole amoniowe , stosowane jako środki powierzchniowo czynne , są łatwo tworzone przez alkilowanie trzeciorzędowych amin chlorkiem benzylu.
Etery benzylowe często pochodzą z chlorku benzylu. Chlorek benzylu reaguje z wodnym roztworem wodorotlenku sodu dając eter dibenzylowy . W syntezie organicznej chlorek benzylu jest stosowany do wprowadzenia grupy zabezpieczającej benzyl w reakcji z alkoholami , dając odpowiedni eter benzylowy, kwasy karboksylowe i ester benzylowy.
Kwas benzoesowy (C 6 H 5 COOH) można otrzymać przez utlenianie chlorku benzylu w obecności alkalicznego KMnO 4 :
- C 6 H 5 CH 2 Cl + 2 KOH + 2 [O] → C 6 H 5 COOK + KCl + H 2 O
Chlorek benzylu może być stosowany w syntezie leków z klasy amfetaminy iz tego powodu sprzedaż chlorku benzylu jest monitorowana jako substancja chemiczna będąca prekursorem leków z Listy II przez US Drug Enforcement Administration .
Chlorek benzylu łatwo reaguje również z metalicznym magnezem, tworząc odczynnik Grignarda . Do wytwarzania tego odczynnika jest korzystniejsze niż bromek benzylu , ponieważ reakcja bromku z magnezem prowadzi do powstania 1,2-difenyloetanu, produktu sprzęgania Wurtza .
Bezpieczeństwo
Chlorek benzylu jest środkiem alkilującym . Wskazując na wysoką reaktywność (w stosunku do chlorków alkilu), chlorek benzylu reaguje z wodą w reakcji hydrolizy , tworząc alkohol benzylowy i kwas solny . W kontakcie z błonami śluzowymi hydroliza wytwarza kwas solny. Tak więc chlorek benzylu jest substancją łzawiącą i był stosowany w wojnie chemicznej . Działa też bardzo drażniąco na skórę.
Jest klasyfikowana jako substancja wyjątkowo niebezpieczna w Stanach Zjednoczonych zgodnie z definicją w sekcji 302 amerykańskiej ustawy o planowaniu awaryjnym i prawie do wiedzy społeczności (42 USC 11002) i podlega surowym wymogom sprawozdawczym przez zakłady, które produkują, przechowują, lub używaj go w znacznych ilościach.