Tropolon - Tropolone
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-hydroksycyklohepta-2,4,6-trien-1-on |
|||
| Inne nazwy
2-hydroksytropon; Purpurokatechol
|
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| CZEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA |
100.007.799 
|
||
| Numer WE | |||
| KEGG | |||
| Siatka | D014334 | ||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 7 H 6 O 2 | |||
| Masa cząsteczkowa | 122,12 g/mol | ||
| Temperatura topnienia | 50 do 52 °C (122 do 126 °F; 323 do 325 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 80 do 84 °C (176 do 183 °F; 353 do 357 K) (0,1 mmHg) | ||
| Kwasowość (p K a ) | 6,89 (i -0,5 dla kwasu sprzężonego) | ||
| -61,10 -6 cm 3 /mol | |||
| Zagrożenia | |||
| Zwroty S (nieaktualne) | S22 S24/25 | ||
| Temperatura zapłonu | 112 ° C (234 ° F; 385 K) | ||
| Związki pokrewne | |||
|
Związki pokrewne
|
Hinokitiol (4-izopropylo-tropolon) | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje do infoboksu | |||
Tropolonowego jest organiczny związek o wzorze C 7 H 5 (OH), O. Jest to jasnożółte ciało stałe rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych. Związek ten był przedmiotem zainteresowania chemików badawczych ze względu na swoją niezwykłą strukturę elektronową i jego rolę jako prekursora ligandu. Chociaż zwykle nie jest otrzymywany z troponu , może być postrzegany jako jego pochodna z grupą hydroksylową w pozycji 2 .
Synteza i reakcje
Opisano wiele metod syntezy tropolonu. Jeden obejmuje bromowanie 1,2-cycloheptanedione z N -bromosukcynimid , a następnie przez dehydrohalogenację w podwyższonych temperaturach, a na innej acyloin kondensacji estru etylowego estru w kwas pimelinowy acyloin ponownie, a następnie utleniania za bromu .
Związek łatwo ulega O-alkilowaniu, dając pochodne cykloheptatrienylowe, które z kolei są wszechstronnymi syntetycznymi półproduktami. Wraz z kationami metali ulega deprotonacji dając kompleksy chelatowe, np. Cu(O 2 C 7 H 5 ) 2 . Tropolon jest kwaśny (pokazano zasadę sprzężoną, E) z pKa równym 7, które znajduje się pomiędzy wartością pKa fenolu (10) i kwasu benzoesowego (4). Podwyższona kwasowość w porównaniu z fenolem wynika z regularnej stabilizacji rezonansu .
Naturalne występowanie
Wyizolowano około 200 naturalnie występujących pochodnych tropolonu, głównie z roślin i grzybów . Związki tropolonowego i ich pochodne obejmują dolabrins, dolabrinols, thujaplicins , thujaplicinols, kwas stipitatic , kwas stipitatonic, nootkatin, nootkatinol, kwas puberulic, kwas puberulonic, sepedonin, 4-acetyltropolone, pygmaein, isopygmaein, procein, chanootin, benzotropolones (takie jak purpurogaliny , krocypodynę, goupiolon A i B), teaflawinę i pochodne, bromotropolony, tropoizochinoliny i tropoloizochinoliny (takie jak grandirubryna, imerubina, izomerubina, pareitropon, pareirubryna A i B), kolchicyna , kolchikon i inne. Tropolon powstaje poprzez szlak poliketydowy , który dostarcza fenolowego związku pośredniego, który podlega ekspansji pierścienia.
Występują one zwłaszcza w określonych gatunkach roślin, takich jak rodziny Cupressaceae i Liliaceae . Tropolony występują głównie w twardzieli, liściach i korze roślin, stąd olejki eteryczne są bogate w różnego rodzaju tropolony. Pierwsze naturalne pochodne tropolonu zbadano i oczyszczono w połowie lat 30. i na początku lat 40. XX wieku. Thuja plicata , Thujopsis dolabrata , Chamaecyparis obtusa , Chamaecyparis taiwanensis i Juniperus thurifera znalazły się na liście drzew, z których zidentyfikowano pierwsze tropolony. Pierwszymi syntetycznymi tropolonami były tujaplicyny pochodzące od Ralpha Raphaela .
Efekty biologiczne
Jest inhibitorem oksydazy polifenolowej z winogron i tyrozynazy grzybowej .
Pochodne tropolonu
| Nazwa | Struktura chemiczna | Naturalne źródła |
|---|---|---|
| Tropolon |
 |
Pseudomonas lindbergii , Pseudomonas plantarii |
| Hinokitiol |
 |
drzewa Cupressaceae |
| Kwas stipitatowy |
 |
Talaromyces stipitatus |
| Kolchicyna |
 |
Colchicum autumnale , Gloriosa superba |
| Klasa | Przykłady | Główne źródła naturalne | Kierunki badań | Opatentowane w produktach |
|---|---|---|---|---|
| Proste tropolony | Tropolon | Pseudomonas lindbergii , Pseudomonas plantarii | Przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze, owadobójcze, pestycydowe, hamujące wzrost roślin, przeciwzapalne, przeciwutleniające, neuroprotekcyjne, przeciwproteazowe, przeciw brązowieniu (przeciw tyrozynazie i przeciw oksydazie polifenolowej), przeciwnowotworowe, chelatujące | - |
| Dolabrins | β-dolabrina, α-dolabrinol | Caragana pygmaea , Cupressus goveniana , Cupressus abramsiana , Thujopsis dolabrata | Antybakteryjne, przeciwgrzybicze, owadobójcze, pestycydowe, hamujące wzrost roślin, hamujące proteazy | Odstraszacz owadów, dezodorant |
| Tujaplicyny | α-tujaplicyna, β-tujaplicyna ( hinokitiol ), γ-tujaplicyna, tujaplicyna | Chamaecyparis obtusa , żywotnik olbrzymi , żywotnikowiec japoński dolabrata , Juniperus Cedrus , Cedrus Atlantica , Cupressus lusitanica , Cyprysik Lawsona , Chamaecyparis taiwanensis , thyoides Chamaecyparis , cyprys arizoński , Cupressus macnabiana , cyprys wielkoszyszkowy , cupressus guadalupensis , jałowiec chiński , Juniperus communis , Juniperus californica , Juniperus occidentalis , Juniperus oxycedrus , Juniperus sabina , Calocedrus decurrens , Calocedrus formosana , Platycladus orientalis , Thuja occidentalis , Thuja standishii , Tetraclinis articulata , Cattleya forbesii , Carya glabra | Przeciwgrzybicze, przeciwbakteryjne, przeciw brązowieniu (przeciw tyrozynazie), chelatujące, owadobójcze, pestycydowe, przeciwmalaryczne, przeciwwirusowe, przeciwzapalne, hamujące wzrost roślin, przeciwproteazowe, przeciwcukrzycowe, przeciwnowotworowe, chemouczulające, przeciwutleniające, neuroprotekcyjne, weterynaryjne | Środek odstraszający owady, dezodorant, pasta do zębów, spray do jamy ustnej, pielęgnacja skóry i włosów, środek do konserwacji drewna, dodatek do żywności, opakowania do żywności |
| Tropolony seskwiterpenowe | Nootkatin, nootkatinol, nootkatol, nootkatene, nootkatone , walencen-13-ol, nootkastatyna | Chamaecyparis nootkatensis , grejpfrut | Działa przeciwgrzybiczo, przeciw brązowieniu (antytyrozynaza), owadobójczy, grzybobójczy, przeciwnowotworowy | Środki odstraszające owady, smak, perfumy |
| Pigmejowie | Pygmaein, Isopygmaein | Caragana pygmaea , Cupressus goveniana , Cupressus abramsiana | - | - |
| Benzotropolony | Purpurogallina , krokodyna, goupiolon A i B | Gatunki Quercus , Leccinum crocipodium , Goupia glabra | Antybakteryjne, hamujące wzrost roślin, hamujące proteazy, przeciwnowotworowe, przeciwmalaryczne, przeciwutleniające, przeciwwirusowe | Dodatek do żywności |
| Teaflawiny | Teaflawina , kwas teaflawowy, teaflawat A i B | Camellia sinensis ,gatunki Quercus | Działa przeciwbakteryjnie, przeciwzapalnie, przeciwutleniająco, przeciwwirusowo, przeciwcukrzycowo, chemouczulająco | - |
| Tropoizochinoliny i tropoloizochinoliny | Grandirubrine, imerubrine, izoimerubrine, pareitropone, pareirubrine A i B | Cissampelos pareira , Abuta grandifolia | Przeciwbiałaczkowe | - |
| Alkaloidy troponowe | Kolchicyna , demekolcyna | Colchicum autumnale , Gloriosa superba | Antymitotyczne, przeciwzapalne, przeciw dnie moczanowej, hodowla roślin | Lek farmaceutyczny |