Furfural - Furfural
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Furano-2-karbaldehyd |
|||
| Inne nazwy
Furfural, furano-2-karboksyaldehyd, fural, furoaldehyd, 2-furaldehyd, aldehyd piromukowy
|
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| CZEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA |
100.002.389 
|
||
| KEGG | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 5 H 4 O 2 | |||
| Masa cząsteczkowa | 96,085 g·mol -1 | ||
| Wygląd zewnętrzny | Bezbarwny olej | ||
| Zapach | Migdałowy | ||
| Gęstość | 1.1601 g/ml (20 °C) | ||
| Temperatura topnienia | -37°C (-35°F; 236 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 162 ° C (324 ° F; 435 K) | ||
| 83 g/L | |||
| Ciśnienie pary | 2 mmHg (20 °C) | ||
| -47,1 x 10 -6 cm 3 / mol | |||
| Zagrożenia | |||
| Temperatura zapłonu | 62 ° C (144 ° F; 335 K) | ||
| Granice wybuchowości | 2,1–19,3% | ||
| Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
300-500 mg/kg (doustnie, myszy) | ||
|
LC 50 ( mediana stężenia )
|
|||
|
LC Lo ( najniższa opublikowana )
|
|||
| NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA): | |||
|
PEL (dopuszczalne)
|
TWA 5 ppm (20 mg/m 3 ) [skóra] | ||
|
REL (zalecane)
|
Nie ustalono REL | ||
|
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
|
100 ppm | ||
| Związki pokrewne | |||
|
Powiązane furano-2-karbaldehydy
|
|||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje do infoboksu | |||
Furfural jest organiczny związek o wzorze C 4 H 3 ocho. Jest to bezbarwna ciecz, chociaż próbki komercyjne są często brązowe. Posiada grupę aldehydową przyłączoną do pozycji 2 furanu . Jest produktem odwodnienia cukru, jak to ma miejsce w wielu rolniczych produktów ubocznych, włączając kolby kukurydzy , owsa , pszenicy otrębów i trociny . Nazwa furfural pochodzi od łacińskiego słowa furfur , oznaczającego otręby , co odnosi się do jego zwykłego źródła. Furfural pochodzi wyłącznie z biomasy lignocelulozowej, tzn. jego pochodzenie jest niespożywcze lub nie oparte na węglu/oleju. Obok etanolu , kwasu octowego i cukru jest to jedna z najstarszych odnawialnych substancji chemicznych. Występuje również w wielu przetworzonych produktach spożywczych i napojach.
Historia
Furfural został po raz pierwszy wyizolowany w 1821 (opublikowany w 1832) przez niemieckiego chemika Johanna Wolfganga Döbereinera , który wyprodukował małą próbkę jako produkt uboczny syntezy kwasu mrówkowego . W 1840 r. szkocki chemik John Stenhouse odkrył, że tę samą substancję chemiczną można wyprodukować przez destylację szerokiej gamy materiałów uprawnych, w tym kukurydzy, owsa, otrębów i trocin, z wodnym roztworem kwasu siarkowego ; wyznaczył również wzór empiryczny furfurala (C 5 H 4 O 2 ). George Fownes nazwał ten olej „furfurolem” w 1845 roku (od furfur (otrębów) i oleum (olej)). W 1848 roku francuski chemik Auguste Cahours ustalił, że furfural jest aldehydem . Ustalenie struktury furfuralu wymagało trochę czasu: cząsteczka furfuralu zawiera cykliczny eter ( furan ), który ma tendencję do pękania, gdy jest traktowany ostrymi odczynnikami. W 1870 r. niemiecki chemik Adolf von Baeyer spekulował (słusznie) na temat budowy chemicznie podobnych związków furanu i kwasu 2-furoesowego . W 1886 roku furfurol nazywano „furfuralem” (skrót od „furfuraldehyd”) i proponowano odpowiednią strukturę chemiczną furfuralu. W 1887 niemiecki chemik Willy Marckwald wywnioskował, że niektóre pochodne furfuralu zawierają jądro furanu. W 1901 roku niemiecki chemik Carl Harries określił strukturę furanu, syntetyzując go z dialdehydu bursztynowego , potwierdzając tym samym proponowaną strukturę furfuralu.
Furfural pozostawał stosunkowo mało znany do 1922 roku, kiedy firma Quaker Oats Company rozpoczęła masową produkcję go z łusek owsianych. Obecnie furfural jest nadal wytwarzany z produktów ubocznych rolnictwa, takich jak wytłoki z trzciny cukrowej i kolby kukurydzy . Obecnie głównymi krajami produkującymi furfural są Dominikana, RPA i Chiny .
Nieruchomości
Furfural łatwo rozpuszcza się w większości polarnych rozpuszczalników organicznych , ale jest tylko słabo rozpuszczalny w wodzie lub alkanach .
Furfural uczestniczy w takich samych reakcjach jak inne aldehydy i inne związki aromatyczne. Wykazuje mniej aromatyczny charakter niż benzen , co widać z faktu, że furfural łatwo uwodornia się do alkoholu tetrahydrofurfurylowego . Po podgrzaniu w obecności kwasów furfural nieodwracalnie polimeryzuje, działając jako polimer termoutwardzalny .
Produkcja
Furfural można otrzymać przez katalizowane kwasem odwodnienie cukrów 5-węglowych ( pentoz ), zwłaszcza ksylozy .
Cukry te można otrzymać z pentozanów otrzymanych z hemicelulozy obecnej w biomasie lignocelulozowej .
Od 3% do 10% masy surowców z resztek pożniwnych można odzyskać jako furfural, w zależności od rodzaju surowca. Furfural i woda razem odparowują z mieszaniny reakcyjnej i rozdzielają się po kondensacji. Globalna zdolność produkcyjna wynosi około 800 000 ton w 2012 roku. Chiny są największym dostawcą furfuralu i odpowiadają za większą część globalnych zdolności produkcyjnych. Pozostali dwaj główni producenci komercyjni to Ilovo Sugar w Republice Południowej Afryki i Central Romana na Dominikanie
W laboratorium furfural można syntetyzować z materiału roślinnego przez ogrzewanie kwasem siarkowym lub innymi kwasami. W celu uniknięcia toksycznych ścieków na całym świecie badano próby zastąpienia kwasu siarkowego łatwymi do oddzielenia i wielokrotnego użytku katalizatorami kwasowymi w postaci stałej. warunki, takie jak stężenie kwasu, temperatura i czas.
W produkcji przemysłowej po usunięciu furfuralu pozostaje pewna ilość pozostałości lignocelulozowych. Pozostałość ta jest suszona i spalana w celu dostarczenia pary do działania instalacji furfuralu. Nowsze i bardziej wydajne energetycznie rośliny mają nadmiar pozostałości, który jest lub może być wykorzystany do kogeneracji energii elektrycznej, paszy dla bydła, węgla aktywnego, ściółki/nawozu itp.
Zastosowania i występowanie
Występuje w wielu produktach spożywczych: kawie (55–255 mg/kg) i chlebie pełnoziarnistym (26 mg/kg).
Furfural jest ważnym odnawialnym surowcem chemicznym nie opartym na ropie naftowej . Może być przekształcany w różne rozpuszczalniki, polimery, paliwa i inne przydatne chemikalia poprzez szereg redukcji katalitycznej .
Uwodornienie furfuralu dostarcza alkohol furfurylowy (FA), który jest używany do produkcji żywic furanowych , które są wykorzystywane w termoutwardzalnych kompozytach z osnową polimerową , cementach, klejach, żywicach odlewniczych i powłokach. Dalsze uwodornianie alkoholu furfurylowego prowadzi do alkoholu tetrahydrofurfurylowego (THFA), który jest stosowany jako rozpuszczalnik w preparatach rolniczych i jako adiuwant pomagający herbicydom przenikać przez strukturę liścia.
W innym zastosowaniu jako surowiec, katalizowana palladem dekarbonylacja furfuralu wytwarza przemysłowo furan .
Innym ważnym rozpuszczalnikiem wytwarzanym z furfuralu jest metylotetrahydrofuran . Furfural stosuje się do wytwarzania innych pochodnych furanu , takich jak kwas furanowy, poprzez utlenianie, a sam furan poprzez katalizowaną palladem dekarbonylację w fazie gazowej .
Furfural jest również specjalistycznym rozpuszczalnikiem chemicznym.
Istnieje dobry rynek na chemikalia o wartości dodanej, które można uzyskać z furfuralu.
Bezpieczeństwo
Furfural jest rakotwórczy u zwierząt laboratoryjnych i mutagenny w organizmach jednokomórkowych , ale nie ma danych dotyczących ludzi. Jest sklasyfikowany w grupie 3 IARC ze względu na brak danych na ludziach i zbyt małą liczbę testów na zwierzętach, aby spełnić kryteria grupy 2A/2B. Jest hepatotoksyczny .
Średnia dawka śmiertelna jest wysoka, 650-900 mg / kg (doustnie, psy), zgodnie z wszechobecność w żywności.
Administracja Bezpieczeństwa i Higieny Pracy ustaliła dopuszczalny limit narażenia na furfural na 5 ppm ponad ośmiogodzinną średnią ważoną w czasie (TWA), a także określa furfural jako ryzyko wchłaniania przez skórę.
Zobacz też
Bibliografia
Zewnętrzne linki
- Furfural w bazie danych właściwości pestycydów (PPDB)