Kwas lizerginowy - Lysergic acid
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(6a R , 9 R ) -7-metylo-4,6,6a, 7,8,9-hexahydroindolo [4,3 fg ] chinolino-9-karboksylowego |
|
| Inne nazwy
Kwas 6-metylo-9,10-didehydroergolino-8-karboksylowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.001.302 
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 16 H 16 N 2 O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 268,316 g·mol -1 |
| Temperatura topnienia | 238 do 240°C (460 do 464°F; 511 do 513 K) |
| Kwasowość (p K a ) | p K a1 = 7,80, p K a2 = 3,30 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Kwas lizerginowy , znany również jako kwas D- lizergowy i kwas (+)-lizergowy , jest prekursorem szerokiej gamy alkaloidów ergoliny wytwarzanych przez sporysz i znajdujących się w nasionach Turbina corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa ( Hawaiian baby woodrose ) i Ipomoea tricolor ( morning glories , tlitliltzin ). Amidy kwasu lizergowego, lizergamidy , są szeroko stosowane jako farmaceutyki i leki psychodeliczne ( LSD ). Kwasu lizergowego otrzymał nazwę, gdyż był produktem Lys jest różne ERG ot alkaloidów.
Całkowita synteza
Kwasu lizergowego jest zwykle wytwarzany przez hydrolizę naturalnych lizergamidy, ale mogą być również zsyntetyzowane w laboratorium, przez złożony całkowitej syntezy , na przykład przez Robert Woodward zespół jest w 1956. An enancjoselektywne całkowitej syntezy na bazie palladu katalizowanej domina reakcji cyklizacji został opisany w 2011 roku przez Fujii i Ohno. Monohydrat kwasu lizerginowego krystalizuje w bardzo cienkich heksagonalnych płatkach po rekrystalizacji z wody. Monohydrat kwasu lizerginowego po wysuszeniu (140 °C przy 2 mmHg lub 270 Pa) tworzy bezwodny kwas lizerginowy.
Biosyntezy trasy na podstawie alkilowania aminokwasu tryptofanu z dimetyloallilowa difosforanu ( izoprenu pochodzące z 3 R - kwas mewalonowy ) i otrzymano 4-dimethylallyl- L -tryptofanu, który jest N -metylować z S -adenosyl- L -metioniną . Zamknięcie pierścienia oksydacyjnego, a następnie dekarboksylacja, redukcja, cyklizacja, utlenianie i izomeryzacja allilowa dają kwas D -(+)-lizergowy.
Izomery
Kwas lizerginowy jest związkiem chiralnym o dwóch stereocentrach . Izomer o odwróconej konfiguracji przy atomie węgla 8 blisko do karboksylowej grupy nazywa kwas isolysergic . Inwersja przy atomie węgla 5 zamknięcia do azotu prowadzi atomem L kwasu -lysergic i L kwasu -isolysergic , odpowiednio. Kwas lizerginowy jest wymieniony jako prekursor w Tabeli I w Konwencji Narodów Zjednoczonych przeciwko nielegalnemu obrotowi środkami odurzającymi i substancjami psychotropowymi .
