Trimetyloamina - Trimethylamine

Trimetyloamina
Wzór szkieletowy trimetyloaminy z pokazanymi wszystkimi ukrytymi wodorami
Model kuli i kija trimetyloaminy
Model wypełnienia przestrzeni trimetyloaminy
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
N , N- dimetylometanoamina
Inne nazwy
(Trimetylo)amina (Nazwa trimetyloaminy jest przestarzała.)
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
3DMet
956566
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.000.796 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1083
  • InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 sprawdzaćTak
    Klucz: GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • CN(C)C
Nieruchomości
C 3 H 9 N
Masa cząsteczkowa 59,112  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Bezbarwny gaz
Zapach Ryby, amoniakalny
Gęstość 670 kg m- 3 (przy 0°C)
627,0 kg m- 3 (przy 25°C)
Temperatura topnienia -117,20 °C; -178,96 ° F; 155,95 tys
Temperatura wrzenia 3 do 7°C; 37 do 44 ° F; 276 do 280 tys
Mieszalny
log P 0,119
Ciśnienie pary 188,7 kPa (przy 20 °C)
95 μmol Pa -1 kg -1
Zasadowość (p K b ) 4.19
0,612 D
Termochemia
-24,5 do -23,0 kJ mol -1
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS02: Łatwopalny GHS05: żrący GHS07: Szkodliwy
Hasło ostrzegawcze GHS Zagrożenie
H220 , H315 , H318 , H332 , H335
P210 , P261 , P280 , P305+351+338
NFPA 704 (ognisty diament)
2
4
0
Temperatura zapłonu -7 ° C (19 ° F; 266 K)
190 ° C (374 ° F; 463 K)
Granice wybuchowości 2-11,6%
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
 500 mg kg- 1 (doustnie, szczur)
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
 Żaden
REL (zalecane)
 TWA 10 ppm (24 mg/m 3 ) ST 15 ppm (36 mg/m 3 )
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
 NS
Związki pokrewne
Powiązane aminy
Związki pokrewne
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Trimetyloaminy ( TMA ) jest związkiem organicznym o wzorze -N (CH 3 ) 3 . Jest bezbarwną, higroskopijną , palną aminą trzeciorzędową . Jest to gaz w temperaturze pokojowej, ale zwykle jest sprzedawany jako 40% roztwór w wodzie . (Sprzedawany jest również w butlach z gazem pod ciśnieniem .) TMA jest zasadą azotową i może być łatwo protonowana do kationu trimetyloamoniowego. Chlorek trimetyloamoniowy jest higroskopijnym bezbarwnym ciałem stałym wytworzonym z kwasu solnego . Trimetyloamina jest dobrym nukleofilem i ta reakcja jest podstawą większości jej zastosowań. TMA znajduje szerokie zastosowanie w przemyśle: znajduje zastosowanie w syntezie choliny , wodorotlenku tetrametyloamoniowego , regulatorów wzrostu roślin lub herbicydów , silnie zasadowych żywic anionowymiennych , środków wyrównujących barwniki oraz szeregu barwników zasadowych. Przy wyższych stężeniach ma amoniaku -jak zapachem i może powodować martwicę z błon śluzowych w kontakcie. W niższych stężeniach ma „rybi” zapach, zapach kojarzony z gnijącymi rybami .

U ludzi spożywanie pewnych pokarmów roślinnych i zwierzęcych (np. czerwone mięso, żółtko jaja) zawierających lecytynę , cholinę i L-karnitynę dostarcza pewnej mikroflory jelitowej substratu do syntezy TMA, który jest następnie wchłaniany do krwiobiegu. Wysokie poziomy trimetyloaminy w organizmie są związane z rozwojem trimetyloaminurii lub zespołu zapachu ryb , spowodowanego genetycznym defektem enzymu, który degraduje TMA; lub przyjmując duże dawki suplementów zawierających cholinę lub L-karnitynę . TMA jest metabolizowany przez wątrobę do N-tlenku trimetyloaminy (TMAO); TMAO jest badana jako ewentualnego pro aterogenną substancji, które mogą przyspieszyć miażdżycy w tych pokarmów jedzenia z wysoką zawartością prekursorów TMA. TMA powoduje również nieprzyjemny zapach niektórych ludzkich infekcji , nieświeżego oddechu i bakteryjnego zapalenia pochwy .

Trimetyloamina jest pełnym agonistą ludzkiego TAAR5 , śladowego receptora związanego z aminami , który ulega ekspresji w nabłonku węchowym i działa jako receptor węchowy dla amin trzeciorzędowych . Jeden lub więcej dodatkowych receptorów węchowych wydaje się być również zaangażowanych w węch trimetyloaminy u ludzi.

Produkcja

Trimetyloaminę wytwarza się w reakcji amoniaku i metanolu przy użyciu katalizatora:

3 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 3 N + 3 H 2 O

Reakcja ta coproduces inne metyloamin, dimetyloaminę (CH 3 ) 2 NH i metyloaminy CH 3 NH 2 .

Trimetyloamina została również wytworzona w reakcji chlorku amonu i paraformaldehydu :

9 (CH 2 = O) n + 2n NH 4 Cl → 2n (CH 3 ) 3 N•HCl + 3n H 2 O + 3n CO 2 ↑

Toksyczność

Ostre i przewlekłe skutki toksyczne TMA były sugerowane w literaturze medycznej już w XIX wieku. TMA powoduje podrażnienie oczu i skóry i sugeruje się, że jest toksyną mocznicową . U pacjentów trimetyloamina powodowała ból brzucha, wymioty, biegunkę, łzawienie, siwienie skóry i pobudzenie. Poza tym zgłoszono toksyczność reprodukcyjną / rozwojową .

Wytyczne dotyczące limitów narażenia dla pracowników są dostępne np. zalecenie Komitetu Naukowego ds. Limitów Narażenia Zawodowego Komisji Unii Europejskiej.

Niektóre badania eksperymentalne sugerowały, że TMA może mieć wpływ na etiologię chorób sercowo-naczyniowych .

Aplikacje

Trimetyloamina stosowana jest w syntezie choliny , wodorotlenku tetrametyloamoniowego , regulatorów wzrostu roślin , herbicydów , silnie zasadowych żywic anionowymiennych , środków wyrównujących barwniki oraz szeregu barwników zasadowych. Czujniki gazu do testowania świeżości ryb wykrywają trimetyloaminę.

Reakcje

Trimetyloamina jest zasadą Lewisa, która tworzy addukty z różnymi kwasami Lewisa .

Trimetyloaminuria

Główny artykuł: trimetyloaminuria

Trimetyloaminuria jest autosomalnym recesywnym zaburzeniem genetycznym obejmującym defekt funkcji lub ekspresji monooksygenazy 3 zawierającej flawinę (FMO3), który powoduje słaby metabolizm trimetyloaminy . Po spożyciu pokarmów bogatych w cholinę u osobników z trimetyloaminurią pojawia się charakterystyczny zapach ryb – zapach trimetyloaminy – w pocie , moczu i oddechu . Stan podobny do trimetyloaminurii zaobserwowano również u pewnej rasy kurczaków Rhode Island Red, która produkuje jaja o rybim zapachu, zwłaszcza po zjedzeniu pokarmu zawierającego dużą ilość rzepaku .

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki