2-butanol - 2-Butanol

2-butanol
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Butan-2-ol
	Inne nazwy s -butanol ; s alkohol Butylowy ; 2-butanol ; 2-butylowy alkohol
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
Odniesienie do Beilsteina	773649; 1718764 ( R ); 1718763 ( S )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA	100.001.053
Numer WE
Odniesienie do Gmelina	1686; 396584 ( R ); 25655 ( S )
Siatka	2-butanol
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ	1120
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
	InChI InChI=1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3 Klucz: BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH CCC(C)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 4 H 10 O
Masa cząsteczkowa	74,123 g·mol -1
Gęstość	0,808 g cm- 3 −
Temperatura topnienia	-115 °C; -175°F; 158 tys
Temperatura wrzenia	98 do 100°C; 208 do 212 ° F; 371 do 373 tys
Rozpuszczalność w wodzie	290g/L
log P	0,683
Ciśnienie pary	1,67 kPa (przy 20 °C)
Kwasowość (p K a )	17,6
Podatność magnetyczna (χ)	-5,7683 × 10 -5 cm 3 mol -1
Współczynnik załamania ( n D )	1,3978 (przy 20°C)
Termochemia
Pojemność cieplna ( C )	197,1 J K -1 mol -1
Standardowa ; entropia molowa ( S o 298 )	213,1 J K -1 mol -1
Standardowa entalpia ; tworzenia (Δ f H ⦵ 298 )	-343,3 do -342,1 kJ mol -1 mol
Standardowa entalpia ; spalania (Δ c H ⦵ 298 )	-2,6611 do -2,6601 MJ mol -1
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa	inchem.org
Piktogramy GHS
Hasło ostrzegawcze GHS	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia GHS	H226 , H319 , H335 , H336
Zwroty wskazujące środki ostrożności GHS	P261 , P305+351+338
NFPA 704 (ognisty diament)	1 3 0
Temperatura zapłonu	22 do 27 ° C (72 do 81 ° F; 295 do 300 K)
samozapłonu ; temperatura	405 ° C (761 ° F; 678 K)
Granice wybuchowości	1,7-9,8%
	Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LC Lo ( najniższa opublikowana )	16 000 ppm (szczur, 4 godz.) 10 ; 670 ppm (mysz, 3,75 godz.) ; 16 000 ppm (mysz, 2,67 godz.)
	NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)	TWA 150 ppm (450 mg/m 3 )
REL (zalecane)	TWA 100 ppm (305 mg/m 3 ) ST 150 ppm (455 mg/m 3 )
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)	2000 ppm
Związki pokrewne
Powiązane butanole	n -Butanol ; Izobutanol ; tert -Butanol
Związki pokrewne	Butanon
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	zweryfikuj ( co to jest ?)
	Referencje do infoboksu

2-butanol lub sec -butanolu , jest związkiem organicznym o wzorze C H ₃ CH ( O H) CH ₂ CH ₃ . Ten drugorzędowy alkohol jest łatwopalną, bezbarwną cieczą, która jest rozpuszczalna w trzech częściach wody i całkowicie miesza się z rozpuszczalnikami organicznymi. Produkowany jest na dużą skalę, przede wszystkim jako prekursor przemysłowego rozpuszczalnika ketonu metylowo-etylowego . 2-Butanol jest chiralny i dlatego może być otrzymany jako jeden z dwóch stereoizomerów oznaczonych jako ( R )-(-)-2-butanol i ( S )-(+)-2-butanol. Zwykle występuje jako mieszanina dwóch stereoizomerów 1:1 — mieszanina racemiczna .



( R )-(−)-2-butanol	( S )-(+)-2-butanol

Produkcja i aplikacje

2-butanolu produkowany przemysłowo przez uwodnienie z 1-butenu i 2-butenu :

Jako katalizator tej konwersji stosuje się kwas siarkowy .

W laboratorium można go wytworzyć w reakcji Grignarda w reakcji bromku etylomagnezu z aldehydem octowym w wysuszonym eterze dietylowym lub tetrahydrofuranie .

Chociaż jako rozpuszczalnik stosuje się pewien 2-butanol, jest on głównie przekształcany w butanon (keton metylowo-etylowy, MEK), ważny rozpuszczalnik przemysłowy, występujący w wielu domowych środkach czyszczących i zmywaczach do farb. Chociaż większość zmywaczy przestała używać MEK w swoich produktach z powodu problemów zdrowotnych i nowych przepisów. Lotne estry 2-butanolu mają przyjemny aromat i są stosowane w niewielkich ilościach jako perfumy lub w sztucznych aromatach.

Rozpuszczalność

Wymieniona rozpuszczalność 2-butanolu jest często nieprawidłowa, w tym niektóre z najbardziej znanych odnośników, takich jak Indeks Merck , CRC Handbook of Chemistry and Physics , oraz Lange's Handbook of Chemistry . Nawet Międzynarodowy Program Bezpieczeństwa Chemicznego wymienia niewłaściwą rozpuszczalność. Ten powszechny błąd powstał z powodu Handbuch der Organischen Chemie Beilsteina ( Podręcznik Chemii Organicznej ). Ta praca przytacza fałszywą rozpuszczalność 12,5 g/100 g wody. Wiele innych źródeł wykorzystywało tę rozpuszczalność, która przekształciła się w powszechny błąd w świecie przemysłowym. Prawidłowe dane (35,0 g/100 g w 20 °C, 29 g/100 g w 25 °C i 22 g/100 g w 30 °C) zostały po raz pierwszy opublikowane w 1886 r. przez Alexejewa, a następnie podobne dane podali inni naukowcy, w tym Dołgolenko i Dryer odpowiednio w 1907 i 1913 roku.

Środki ostrożności

Podobnie jak inne butanole, 2-butanol ma niską toksyczność ostrą. LD ₅₀ wynosi 4400 mg / kg (szczura doustnie).

Doniesiono o kilku eksplozjach podczas konwencjonalnej destylacji 2-butanolu, najwyraźniej z powodu nagromadzenia nadtlenków o temperaturze wrzenia wyższej niż czysty alkohol (a zatem koncentracja w naczyniu destylacyjnym podczas destylacji). Ponieważ alkohole, w przeciwieństwie do eterów, nie są powszechnie znane jako zdolne do tworzenia zanieczyszczeń nadtlenkowych, niebezpieczeństwo prawdopodobnie zostanie przeoczone. 2-butanol należy do substancji chemicznych tworzących nadtlenek klasy B

Bibliografia

Linki zewnętrzne

Międzynarodowa Karta Bezpieczeństwa Chemicznego 0112
Kieszonkowy przewodnik NIOSH dotyczący zagrożeń chemicznych. „#0077” . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).
Kryteria zdrowia środowiskowego IPCS 65: Butanole: cztery izomery
Przewodnik BHP IPCS 4: 2-butanol

Languages

In other projects