Pentan - Pentane

Szkieletowa formuła pentanu
Formuła szkieletowa pentanu z dodanymi wszystkimi wyraźnymi wodorami
Pentan 3D ball.png
Pentan 3D spacefill.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Pentan
Inne nazwy
Kwintan; Czynnik chłodniczy-4-13-0
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
969132
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.003.358 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
1766
Siatka pentan
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1265
  • InChI=1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3 sprawdzaćTak
    Klucz: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • CCCCC
Nieruchomości
C 5 H 12
Masa cząsteczkowa 72,151  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Bezbarwna ciecz
Zapach Podobne do benzyny
Gęstość 0,626 g ml- 1 ; 0,6262 g ml -1 (w 20 °C)
Temperatura topnienia -130,5 do -129,1 °C; -202,8 do -200.3 ° F; 142,7 do 144,1 K
Temperatura wrzenia 35,9 do 36,3°C; 96,5 do 97,3 ° F; 309,0 do 309,4 tys
40 mg l- 1 (w 20°C)
log P 3.255
Ciśnienie pary 57,90 kPa (przy 20,0 °C)
7,8 nmol Pa -1 kg -1
Kwasowość (p K a ) ~45
Zasadowość (p K b ) ~59
UV-vis (λ max ) 200 nm
-63,05 x 10 -6 cm 3 / mol
1,358
Lepkość 0,240 mPa·s (przy 20 °C)
Termochemia
167,19 JK -1 mol -1
263,47 JK -1 mol -1
−174,1–172,9 kJ mol −1
-3,5095–-3,5085 MJ mol -1
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa Zobacz: strona danych
Piktogramy GHS GHS02: Łatwopalny GHS07: Szkodliwy GHS08: Zagrożenie dla zdrowia GHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Zagrożenie
H225 , H304 , H336 , H411
P210 , P261 , P273 , P301+310 , P331
NFPA 704 (ognisty diament)
1
4
0
Temperatura zapłonu -49,0 ° C (-56,2 ° F; 224,2 K)
260,0°C (500,0°F; 533,1 K)
Granice wybuchowości 1,5-7,8%
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
130 000 mg/m 3 (mysz, 30 min)
128 200 ppm (mysz, 37 min)
325 000 mg/m 3 (mysz, 2 godz.)
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
 TWA 1000 ppm (2950 mg/m 3 )
REL (zalecane)
 TWA 120 ppm (350 mg/m 3 ) C 610 ppm (1800 mg/m 3 ) [15 minut]
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
 1500 ppm
Związki pokrewne
Powiązane alkany
Strona z danymi uzupełniającymi
Współczynnik załamania ( n ),
stała dielektryczna (ε r ) itp.

Dane termodynamiczne
 Zachowanie fazowe
ciało stałe-ciecz-gaz
UV , IR , NMR , MS
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Pentan jest związkiem organicznym o wzorze C 5 H 12 – czyli alkanem o pięciu atomach węgla. Termin może odnosić się do dowolnego z trzech izomerów strukturalnych lub do ich mieszaniny: w nomenklaturze IUPAC jednak pentan oznacza wyłącznie izomer n- pentanu; pozostałe dwa to izopentan (metylobutan) i neopentan (dimetylopropan). Cyklopentan nie jest izomerem pentanu, ponieważ ma tylko 10 atomów wodoru , gdzie pentan ma 12.

Pentany są składnikami niektórych paliw i są stosowane w laboratorium jako specjalistyczne rozpuszczalniki . Ich właściwości są bardzo podobne do butanów i heksanów .

Zastosowania przemysłowe

Pentany są jednymi z podstawowych środków porotwórczych stosowanych w produkcji styropianu i innych pianek. Zazwyczaj do tego celu stosuje się mieszaninę n-, i- i coraz częściej cyklopentanu.

Katalizowana kwasem izomeryzacja daje izopentan, który jest wykorzystywany do produkcji paliw wysokooktanowych.

Ze względu na ich niskie temperatury wrzenia , niski koszt i względne bezpieczeństwo, pentany są stosowane jako czynnik roboczy w elektrowniach geotermalnych w niektórych mieszanych czynnikach chłodniczych stosowanych również jako czynnik roboczy w organicznych cyklach Rankine'a.

Pentany są rozpuszczalnikami w wielu zwykłych produktach, np. w niektórych pestycydach .

Zastosowanie laboratoryjne

Pentany są stosunkowo niedrogie i są najbardziej lotnymi ciekłymi alkanami w temperaturze pokojowej, dlatego są często używane w laboratorium jako rozpuszczalniki, które można wygodnie i szybko odparować. Jednak ze względu na ich niepolarność i brak funkcjonalności rozpuszczają tylko związki niepolarne i bogate w alkil. Pentany mieszają się z większością popularnych rozpuszczalników niepolarnych, takich jak chlorowęglowodory , związki aromatyczne i etery .

Są często używane w chromatografii cieczowej .

Właściwości fizyczne

Temperatura wrzenia izomerów pentanu mieści się w zakresie od około 9 do 36°C. Podobnie jak w przypadku innych alkanów, gęściej rozgałęzione izomery mają zwykle niższe temperatury wrzenia.

To samo odnosi się do temperatur topnienia izomerów alkanu, a izopentanu jest o 30 °C niższy niż n- pentanu. Jednak temperatura topnienia neopentanu , najbardziej rozgałęzionego z trzech, jest o 100 °C wyższa niż izopentanu. Anomalnie wysoka temperatura topnienia neopentanu została przypisana czworościennym cząsteczkom ściślej upakowanym w postaci stałej. Ale temu wyjaśnieniu przeczy fakt, że neopentan ma niższą gęstość niż pozostałe dwa izomery, a wysoka temperatura topnienia jest w rzeczywistości spowodowana znacznie niższą entropią syntezy neopentanu .

Izomery rozgałęzione są bardziej stabilne (mają niższe ciepło tworzenia i ciepło spalania ) niż n-pentan. Różnica wynosi 1,8 kcal / mol dla izopentanu i 5 kcal/mol dla neopentanu.

Obrót o dwóch centralnych pojedynczych CC obligacji o n -pentano produkuje cztery różne konformacji .

Reakcje i występowanie

Podobnie jak inne alkany , pentany są w dużej mierze niereaktywne w standardowej temperaturze i warunkach pokojowych – jednak przy wystarczającej energii aktywacji (np. w otwartym płomieniu) łatwo utleniają się, tworząc dwutlenek węgla i wodę:

C 5 H 12 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O + ciepło/energia

Podobnie jak inne alkany , pentany ulegają chlorowaniu wolnorodnikowemu :

C 5 H 12 + CI 2 → C 5 H 11 Cl + HCl

Takie reakcje są nieselektywne; w przypadku n- pentanu powstaje mieszanina 1-, 2- i 3-chloropentanów, a także bardziej chlorowane pochodne. Mogą również wystąpić inne rodnikowe halogenowania .

Pentan jest składnikiem wydychanego powietrza u niektórych osób. Produkt degradacji nienasyconych kwasów tłuszczowych, jego obecność wiąże się z niektórymi chorobami i nowotworami.

Bibliografia

Zewnętrzne linki