Cykloheksanon - Cyclohexanone

Cykloheksanon
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Cykloheksanon
	Inne nazwy oksocykloheksan, keton pimelinowy, ketoheksametylen, keton cykloheksylowy, ketocykloheksan, heksanon, Hydrol-O, Sextone, K, Anone
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA	100.003.302
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
	InChI InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 Klucz: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 Klucz: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYAY ;
	UŚMIECH C1CCCC(=O)CC1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 6 H 10 O
Masa cząsteczkowa	98,15 g/mol
Wygląd	Bezbarwna ciecz
Zapach	miętowy lub aceton -jak
Gęstość	0,9478 g/ml, ciecz
Temperatura topnienia	-47 ° C (-53 ° F; 226 K)
Temperatura wrzenia	155,65 ° C (312,17 ° F; 428,80 K)
Rozpuszczalność w wodzie	8,6 g/100 ml (20 °C)
Rozpuszczalność we wszystkich rozpuszczalnikach organicznych	Mieszalny
Ciśnienie pary	5 mmHg (20°C)
Podatność magnetyczna (χ)	-62,04 x 10 -6 cm 3 / mol
Współczynnik załamania ( n D )	1.447
Lepkość	2,02 cP w 25 °C
Termochemia
Standardowa ; entropia molowa ( S o 298 )	+229,03 JK -1 .mol -1
Standardowa entalpia ; tworzenia (Δ f H ⦵ 298 )	−270,7 kJ mol −1
Standardowa entalpia ; spalania (Δ c H ⦵ 298 )	-3519.3 kJmol -1
Zagrożenia
Piktogramy GHS
Hasło ostrzegawcze GHS	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia GHS	H226 , H302 , H312 , H332 , H315 , H318
Zwroty wskazujące środki ostrożności GHS	P280 , P305+351+338
NFPA 704 (ognisty diament)	1 2 0
Temperatura zapłonu	44 ° C (111 ° F; 317 K)
samozapłonu ; temperatura	420 ° C (788 ° F; 693 K)
Granice wybuchowości	1,1-9,4%
	Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LC 50 ( mediana stężenia )	8000 ppm (szczur, 4 godz.)
LC Lo ( najniższa opublikowana )	4706 ppm (mysz, 1,5 godz.)
	NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)	TWA 50 ppm (200 mg/m 3 )
REL (zalecane)	TWA 25 ppm (100 mg/m 3 ) [skóra]
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)	700 ppm
Związki pokrewne
Powiązane ketony	Cyklopentanon , cykloheptanon
Związki pokrewne	Cykloheksanol
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	zweryfikuj ( co to jest ?)
	Referencje do infoboksu

Cykloheksanon jest związkiem organicznym o wzorze (CH ₂ ) ₅ CO. Cząsteczka składa się z sześciowęglowej cyklicznej cząsteczki z ketonową grupą funkcyjną. Ten bezbarwny olej ma zapach przypominający zapach acetonu . Z biegiem czasu próbki cykloheksanonu przybierają żółty kolor. Cykloheksanon jest słabo rozpuszczalny w wodzie i miesza się z powszechnymi rozpuszczalnikami organicznymi. Miliardy kilogramów są produkowane rocznie, głównie jako prekursor nylonu .

Produkcja

Cykloheksanon jest wytwarzany przez utlenianie cykloheksanu w powietrzu, zwykle przy użyciu katalizatorów kobaltowych:

C ₆ H ₁₂ + O ₂ → (CH ₂ ) ₅ CO + H ₂ O

W procesie tym współtworzy się cykloheksanol , a ta mieszanina, zwana „olejem KA” dla oleju ketonowo-alkoholowego, jest głównym surowcem do produkcji kwasu adypinowego . Utlenianie obejmuje rodniki i pośrednictwo w wodoronadtlenku C ₆ H ₁₁ O ₂ H W niektórych przypadkach, oczyszczonego cykloheksanol, otrzymanego przez uwodnienie cykloheksen jest prekursorem. Alternatywnie, cykloheksanon można wytworzyć w wyniku częściowego uwodorniania z fenolem :

C ₆ H ₅ OH + 2 H ₂ → (CH ₂ ) ₅ CO

Proces ten można również dostosować tak, aby sprzyjał tworzeniu się cykloheksanolu.

ExxonMobil opracował proces hydroalkilowania benzenu do cykloheksylobenzenu . Ten ostatni produkt jest utleniany do wodoronadtlenku, a następnie rozszczepiany do fenolu i cykloheksanonu. Dlatego ten nowszy proces bez wytwarzania produktu ubocznego acetonu wydaje się atrakcyjny i jest podobny do procesu kumenu, ponieważ wodoronadtlenek tworzy się, a następnie rozkłada, dając dwa kluczowe produkty.

Metody laboratoryjne

Cykloheksanon można otrzymać z cykloheksanolu przez utlenianie tritlenkiem chromu ( utlenianie Jonesa ). Alternatywna metoda wykorzystuje bezpieczniejszy i łatwiej dostępny utleniacz podchloryn sodu .

Zastosowania

Zdecydowana większość cykloheksanonu jest zużywana w produkcji prekursorów Nylonu 6,6 i Nylonu 6 . Około połowa światowych dostaw jest przetwarzana na kwas adypinowy , jeden z dwóch prekursorów nylonu 6,6 . W tym zastosowaniu olej KA (patrz wyżej) jest utleniany kwasem azotowym . Druga połowa dostarczanego cykloheksanonu jest przekształcana w oksym cykloheksanonu . W obecności katalizatora kwasu siarkowego oksym przekształca się w kaprolaktam , prekursor nylonu 6 :

Reakcje laboratoryjne

Oprócz reakcji na dużą skalę prowadzonych w przemyśle polimerów, opracowano wiele reakcji dla cykloheksanonu. W obecności światła ulega alfa-chlorowaniu dając 2-chlorocykloheksanon. Tworzy eter trimetylosililenolu po potraktowaniu chlorkiem trimetylosililu w obecności zasady. Tworzy również enaminę z pirolidyną.

Niedozwolone użycie

Cykloheksanon był używany do nielegalnej produkcji fencyklidyny i jej analogów i jako taki jest często poddawany dodatkowym kontrolom przed zakupem.

Bezpieczeństwo

Podobnie jak cykloheksanol , cykloheksanon nie jest rakotwórczy i jest umiarkowanie toksyczny, przy TLV wynoszącym 25 ppm dla oparów. To jest drażniące.

Bibliografia

^ Międzynarodowa Karta Bezpieczeństwa Chemicznego 0425
^ Kieszonkowy przewodnik po zagrożeniach chemicznych NIOSH
^ ^a ^b ^c ^d Kieszonkowy przewodnik po zagrożeniach chemicznych NIOSH. „#0166” . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).
^ Wyciąg danych z Landolt-Börnstein IV/25: Lepkość czystych płynów organicznych i binarnych mieszanin płynów
^ Sigma-Aldrich - Cykloheksanon
^ ^B ^C, Sigma-Aldrich Co. , cykloheksanonu . Pobrano 20.11.2017.
^ ^a ^b „Cykloheksanon” . Stężenia bezpośrednio niebezpieczne dla życia lub zdrowia (IDLH) . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).
^ ^B ^c ^d ^e Michael T. Musser "cykloheksanolu i cykloheksanonu" w Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10,1002 / 14356007.a08_217
^ Plotkin, Jeffrey S. (21.03.2016). „Co nowego w produkcji fenolu?” . Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne. Zarchiwizowane od oryginału dnia 2019-10-27 . Źródło 2019-10-27 .
^ „Fenol - Niezbędny przemysł chemiczny w Internecie” . 2017-01-11 . Źródło 2019-10-27 .
^ „Zarchiwizowana kopia” . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2012-04-26 . Źródło 09.07.2012 .CS1 maint: zarchiwizowana kopia jako tytuł ( link )
^ MS Newman, MD Farbman, H. Hipsher (1945). „2-chlorocykloheksanon”. Organizacja Syntezator . 25 : 22. doi : 10.15227/orgsyn.025.0022 .CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
^ Valsamma Varghese, Manasi Saha, Kenneth M. Nicholas (1989). „Alkilacje przy użyciu soli heksakarbonylo (propargilium) dikobaltu: 2-(1-metylo-2-propynylo) cykloheksanon”. Organizacja Syntezator . 67 : 141. doi : 10.15227/orgsyn.067.0141 .CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
^ RB Woodward , IJ Pachter, ML Scheinbaum (1974). „2,2-(trimetylenoditio)cykloheksanon”. Organizacja Syntezator . 54 : 39. doi : 10.15227/orgsyn.054.0039 .CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
^ Shulgin, AT; MacLean, DE (25 września 2008 r.). „Nielegalna synteza fencyklidyny (PCP) i kilka jej analogów”. Toksykologia kliniczna . 9 (4): 553–560. doi : 10.3109/15563657608988157 .

[1] Międzynarodowa Karta Bezpieczeństwa Chemicznego 0425

[2] Kieszonkowy przewodnik po zagrożeniach chemicznych NIOSH

[PGCH-3] Kieszonkowy przewodnik po zagrożeniach chemicznych NIOSH. „#0166” . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).

[4] Wyciąg danych z Landolt-Börnstein IV/25: Lepkość czystych płynów organicznych i binarnych mieszanin płynów

[sigma-aldrich-5] Sigma-Aldrich - Cykloheksanon

[sigma-6] B ^C, Sigma-Aldrich Co. , cykloheksanonu . Pobrano 20.11.2017.

[IDLH-7] „Cykloheksanon” . Stężenia bezpośrednio niebezpieczne dla życia lub zdrowia (IDLH) . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).

[Ullmann-8] B ^c ^d ^e Michael T. Musser "cykloheksanolu i cykloheksanonu" w Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10,1002 / 14356007.a08_217

[acs_phenol-9] Plotkin, Jeffrey S. (21.03.2016). „Co nowego w produkcji fenolu?” . Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne. Zarchiwizowane od oryginału dnia 2019-10-27 . Źródło 2019-10-27 .

[essential_chemical-10] „Fenol - Niezbędny przemysł chemiczny w Internecie” . 2017-01-11 . Źródło 2019-10-27 .

[11] „Zarchiwizowana kopia” . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2012-04-26 . Źródło 09.07.2012 .CS1 maint: zarchiwizowana kopia jako tytuł ( link )

[12] MS Newman, MD Farbman, H. Hipsher (1945). „2-chlorocykloheksanon”. Organizacja Syntezator . 25 : 22. doi : 10.15227/orgsyn.025.0022 .CS1 maint: używa parametru autorów ( link )

[13] Valsamma Varghese, Manasi Saha, Kenneth M. Nicholas (1989). „Alkilacje przy użyciu soli heksakarbonylo (propargilium) dikobaltu: 2-(1-metylo-2-propynylo) cykloheksanon”. Organizacja Syntezator . 67 : 141. doi : 10.15227/orgsyn.067.0141 .CS1 maint: używa parametru autorów ( link )

[14] RB Woodward , IJ Pachter, ML Scheinbaum (1974). „2,2-(trimetylenoditio)cykloheksanon”. Organizacja Syntezator . 54 : 39. doi : 10.15227/orgsyn.054.0039 .CS1 maint: używa parametru autorów ( link )

[15] Shulgin, AT; MacLean, DE (25 września 2008 r.). „Nielegalna synteza fencyklidyny (PCP) i kilka jej analogów”. Toksykologia kliniczna . 9 (4): 553–560. doi : 10.3109/15563657608988157 .

Languages

In other projects