Tetrametyloetylenodiamina - Tetramethylethylenediamine
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
N , N , N ′, N ′-tetrametyloetano-1,2-diamina |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty | TMEDA, TEMED |
| 1732991 | |
| CZEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.003.405 
|
| Numer WE | |
| 2707 | |
| Siatka | N,N,N',N'-tetrametyloetylenodiamina |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS | |
| UNII | |
| Numer ONZ | 2372 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 6 H 16 N 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 116,208 g·mol -1 |
| Wygląd zewnętrzny | Bezbarwna ciecz |
| Zapach | Ryby, amoniakalny |
| Gęstość | 0,7765 g ml -1 (w 20 °C) |
| Temperatura topnienia | -58,6°C; -73,6 ° F; 214,5 tys |
| Temperatura wrzenia | 121,1°C; 249,9 ° F; 394,2 K |
| Mieszalny | |
| Kwasowość (p K a ) | 8.97 |
| Zasadowość (p K b ) | 5,85 |
|
Współczynnik załamania ( n D )
|
1.4179 |
| Zagrożenia | |
| Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa | Zobacz: strona danych |
| Piktogramy GHS |
  
|
| Hasło ostrzegawcze GHS | Zagrożenie |
| H225 , H302 , H314 , H332 | |
| P210 , P280 , P305+351+338 , P310 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Temperatura zapłonu | 20 ° C (68 ° F; 293 K) |
| Granice wybuchowości | 0,98-9,08% |
| Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
|
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane aminy
|
Trietylenotetraamina |
|
Związki pokrewne
|
|
| Strona z danymi uzupełniającymi | |
|
Współczynnik załamania ( n ), stała dielektryczna (ε r ) itp. |
|
|
Dane termodynamiczne |
Zachowanie fazowe ciało stałe-ciecz-gaz |
| UV , IR , NMR , MS | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Tetrametyloetylenodiaminę ( TMEDA lub TEMED ) jest związek chemiczny o wzorze (CH 3 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 . Ten związek pochodzi od etylenodiaminy przez zastąpienie czterech wodorów aminowych czterema grupami metylowymi . Jest to bezbarwna ciecz, chociaż stare próbki często wydają się żółte. Jego zapach jest podobny do zapachu gnijącej ryby.
Jako odczynnik w syntezie
TMEDA jest szeroko stosowana jako ligand jonów metali. Tworzy trwałe kompleksy z wieloma halogenkami metali, np. chlorkiem cynku i jodkiem miedzi(I) , dając kompleksy rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych. W takich kompleksach TMEDA służy jako ligand dwukleszczowy .
TMEDA wykazuje powinowactwo do jonów litu . Po zmieszaniu z n- butylolitem atomy azotu w TMEDA koordynują się z litem, tworząc klaster o wyższej reaktywności niż tetramer lub heksamer, które normalnie przyjmuje n- butylolit. BuLi / TMEDA może metallate lub nawet podwójnie metallate wiele substratów obejmujących benzenu , furanu , tiofenu , ń alkilową pirole i ferrocenu . Wiele anionowych kompleksów metaloorganicznych wyizolowano jako ich kompleksy [Li(tmeda) 2 ] + . W takich kompleksach [Li(tmeda) 2 ] + zachowuje się jak czwartorzędowa sól amoniowa , np. [NEt 4 ] + .
-
Addukt TMEDA bis(trimetylosililo)amidu litu Zauważ, że diamina jest ligandem dwukleszczowym.
sec-Butyllit /TMEDA jest użyteczną kombinacją w syntezie organicznej, gdzie analog n -butylu dodaje się do substratu. TMEDA jest nadal zdolna do tworzenia kompleksu metalu z Li w tym przypadku, jak wspomniano powyżej.
Inne zastosowania
TMEDA jest używany nadsiarczanu amonu do katalizowania polimeryzacji z akryloamidu podczas tworzenia żeli poliakryloamidowych , używane w elektroforezie żelowej , w celu oddzielenia białek lub kwasów nukleinowych. Chociaż ilości stosowane w tej technice mogą się różnić w zależności od metody, 0,1-0,2% v/v TMEDA jest „tradycyjnym” zakresem. TMEDA może być również składnikiem propelentów hipergolicznych .